曼哈顿的原住民
当欧洲殖民者来到哈得逊河(Hudson River)地区时，这片区域早已被勒纳佩人(Lenape)定居。
他们把哈得逊河沿岸这片葱郁的岛屿命名“Manahatta”，意为“多山的岛屿” 。
勒纳佩人说阿尔冈昆语(Algonquian language)，并与其他众多美洲原住民部落进行贸易往来。他们在这座自然资源丰富、动物繁多的岛屿上过着季节性迁徙的生活。
从16世纪开始，这些动物，尤其是海狸，吸引了第一批勒纳佩人和欧洲人的注意。
事实上，北美对早期欧洲人有很大吸引力，很大程度上与动物皮毛有关，这些皮毛被用于为欧洲消费者制作时尚的帽子和奢侈品——特别是当时欧洲本土的皮毛动物几乎被捕猎殆尽。
受该地区丰富的海狸皮毛的诱惑，荷兰商人开始与勒纳佩人交易，并很快代表荷兰的西印度公司(Dutch West India Company)宣称拥有从现在的特拉华州(Delaware)到罗得岛(Rhode Island)的土地，该公司在大西洋贸易中占据了垄断地位。
1621年，该公司建立了新尼德兰(New Netherland)，将荷兰的统治范围扩展到哈得逊河地区。到1624年，荷兰人已经在曼哈顿的一个名为新阿姆斯特丹(New Amsterdam)的定居点生活。
荷兰西印度公司的章程允许其成员与该地区的“酋长和原住民”签订合同，用商品和货币换取 “在这些肥沃且无人定居地区的居住权”——而这些地方早已是原住民的祖传土地。
曼哈顿出售的模糊细节
1626年，荷兰人似乎真的这么做了。
殖民者彼得·沙根(Peter Schagen)在给荷兰西印度公司的一份报告中写道，荷兰人“以60荷兰盾(guilders)的价格从印第安人手中买下了曼哈顿岛”。
尽管也有记录表明荷兰人确实从勒纳佩人手中购买了该岛，但从未发现与此次交易相关的契约或其他信件。而且，所支付的金额以及交易的本质，近400年来一直存在争议。
19世纪的传说似乎是造成部分混淆的原因。19世纪40年代，历史学家埃德蒙·贝利·奥卡拉汉(Edmund Bailey O’Callaghan)开始挖掘纽约荷兰殖民时期的文件，撰写了该州第一部学术性历史著作，并最终成为该州的档案保管员。
在奥卡拉汉的发现中，就有沙根1626年的那封信，奥卡拉汉写道，美洲原住民“为这片壮丽的土地只得到了微不足道的60荷兰盾，即24美元”。
读者们记住了24美元这个数字，再加上奥卡拉汉讲述的该地区用珠子交换贵重商品的其他故事，一个传说就此诞生。
但目前仍不清楚这次交易涉及的是金钱或商品，还是两者都有。
现代历史学家指出，当时60荷兰盾的价值远高于现在的24美元，大约相当于现在的1000美元。而且，如果真的有金钱交易，很可能还伴随着贵重的皮毛、珠子和其他贸易商品。
类似的交易也支持这种说法。
1670年荷兰从芒西人(Munsee people)手中购买斯塔滕岛(Staten Island)的最终契约显示，双方进行了激烈的讨价还价。
最终，荷兰人用超过10万颗贝壳串珠，以及大量的衣物、工具、武器和弹药，换来了这个未来的行政区，并承诺每年确认这份契约，以表示双方的友好。
曼哈顿真的被卖掉了吗？
然而，那件“重大事件”不一定是一次售卖。奥托指出，勒纳佩人和其他美洲原住民可能并不了解欧洲的土地所有权形式，他们根本不承认个人对土地拥有权利。
相反，该地区的原住民可能认为他们是同意与荷兰人共享这片土地，或者把土地租给他们。
历史学家琼·索德伦德(Jean Soderlund)写道，尽管勒纳佩人以爱好和平著称，但“他们既不懦弱也不软弱”，而且他们的行动始终反映出他们对自身主权的坚守以及对保护贸易权利的渴望。另一方面，荷兰人认为他们已经买下了这片土地，并在殖民者、被奴役的非洲人、各国商人以及逃避宗教迫害的人们的帮助下开始在这片土地上定居。
海狸贸易蓬勃发展，以至于海狸皮毛在整个新尼德兰成为了一种被认可的货币。
到1664年，新阿姆斯特丹已有1500人居住，据报道，整个定居点能听到18种语言。
这座城镇以环绕它的一堵墙而闻名：这堵墙由被奴役的人建造，其遗迹最终成为了纽约著名的华尔街(Wall Street)。
另一桩历史性交易
但这堵墙并不能保护荷兰人不被强行接管：1664年8月，英国士兵突袭了新阿姆斯特丹，一个月后，荷兰总督彼得·施托伊弗桑特(Peter Stuyvesant)交出了这个多元文化的殖民地，随后它被重新命名为纽约(New York)。
与此同时，荷兰和英国在世界其他地方争夺权力，这是第二次英荷战争(Second Anglo - Dutch War)的一部分。
1667年，荷兰入侵了英国在南美洲的殖民地苏里南(Surinam)。同年，交战双方签署了一项条约，正式用新尼德兰/纽约交换了一系列殖民地，包括现在被称为苏里南的殖民地，以及印度尼西亚生产肉豆蔻的小岛普劳伦岛(Pulau Rhun)。